V případě, že to zvládnu

Pandemické album písní o zlomeném srdci, virálnosti a mrtvých krysách, které Wood nazval Goodbye Cruel World: The Musical. Odhalující komorní pop/folk album In Case I Make it (ICIMI), které Will Wood hravě nazval Goodbye Cruel World: The Musical, se ukázalo být překvapivě silným pokračováním jeho chaotického a sarkastického předchozího alba The Normal Album. Ačkoli album ICIMI rozdělilo fanoušky kvůli jemnějším zvukům a tradičnějšímu vokálnímu stylu než většina jeho předchozích prací, přilákalo nové, starší publikum a ukázalo osobnější stránku, která dodala jeho diskografii nový kontext. Široce považováno za jedno z jeho nejvýraznějších emocionálních děl, jak drsně introspektivní a vtipné texty, tak i jedinečný způsob podání jsou stále typické pro Willa Wooda svou experimentální povahou a nekompromisní neochotou přizpůsobit se očekáváním jak skalních fanoušků, tak i širokého publika. V roce 2021 se tento undergroundový písničkář náhle stal předmětem nečekané pozornosti na internetu, což ho v kombinaci s psychickými problémy inspirovalo k vydání hudebního dopisu na rozloučenou, jehož cílem bylo vyjádřit části jeho umělecké a osobní identity, které zůstávaly do značné míry skryty před fanoušky, kteří ho podle něj nechápali. Wood album zahájil záměrně algoritmům nepříznivými singly a jako druhou skladbu na LP zařadil osmiminutovou milostnou baladu, čímž se agresivně předefinoval jako něco víc než jen hrstka bláznivých, nevědomých virálních popových hitů. Ironií osudu překvapivý virální úspěch skladby The Main Character, neúprosné satiry na online kulturu, přitáhl pozornost k albu a jeho druhému největšímu hitu, úzkostné, ale taneční skladbě Against the Kitchen Floor. Obrovská orchestrální aranžmá a zranitelné texty však přilákaly publikum zpět. Písně jako Euthanasia a Tomcat Disposables si vybudovaly reputaci jako dojemné skladby a písně jako Cicada Days a White Noise se v následujících letech staly fanouškovskými hymny.